Русская Википедия:Трихлоруксусная кислота

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество Трихлоруксусная кислота CCl3СООН — органическое вещество; полностью галогенированный (по метильной группе) аналог уксусной кислоты, в котором 3 атома водорода метиловой группы полностью замещены атомами хлора.

Свойства

Физические свойства

Трихлоруксусная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, существующие в τ- и β-кристаллических формах. Имеет специфический уксусный неприятный запах. Хорошо растворима в воде.

Химические свойства

В водных растворах является сильной одноосновной кислотой, pKa = 1,66 (25 °C, вода). Образует соли с неорганическими основаниями, со спиртами образует сложные эфиры. По атому хлора вступает в реакции нуклеофильного замещения, аналогичные реакциям моно- и дихлоруксусным кислотам. Соли трихлоруксусной кислоты называются трихлорацетатами.

Легко декарбоксилируется, при нагревании с щелочами и аминами образует хлороформ.

Получение

Получают синтезом, по реакции хлора с уксусной кислотой в присутствии катализатора (обычно ацетилацетата):

<math>\mathsf{CH_3COOH + 3Cl_2 \rightarrow CCl_3COOH + 3HCl}</math>

В промышленности трихлоруксусную кислоту синтезируют методом взаимодействия хлораля 42%-ной азотной кислотой при температуре 60-65 °C, окислением тетрахлорэтилена, окислением хлораля гипохлоритом кальция.

Применение

  • Используется в химическом синтезе, хроматографии, как дифференцирующий растворитель.
  • В косметике — средства для химического пилинга.
  • Широко используется в биохимии для осаждения макромолекул, таких как белки, ДНК и РНК. Натриевая соль этой кислоты используется в качестве гербицида.

Безопасность

Трихлоруксусная кислота всасывается через кожу, оказывает прижигающее действие.

ЛД50 на крысах 5000 мг/кг.

Экологическая роль

Образуется в атмосфере в результате реакции с участием некоторых хлорорганических соединений, растворителей, которые используются в промышленности для очистки и обезжиривания материалов. Повышенная концентрация ТХУ[1][2] в приземном воздухе опасна как для растений, так и для животных. Это особенно заметно в регионах с неблагоприятными климатическими условиями: в степях, полупустынях, северных и высокогорных территориях.

См. также

Примечания

Шаблон:Примечания

Ссылки

Внешние ссылки

Шаблон:Выбор языка Шаблон:Хлорорганические соединения