Русская Википедия:Убихинол
Шаблон:Вещество Убихинол — восстановленная форма убихинона. Несёт два дополнительных электрона и два протона. Фактически убихинол можно рассматривать как убихинон, который присоединил к себе молекулу водорода.
Природный убихинол химически представляет собой 2,3-диметокси-5-метил-6-фенил-поли-1,4-бензохинол, с хвостом из нескольких изопрениловых групп (9-10 у млекопитающих). Коэнзим Q10 существует в трёх редокс формах, полностью окисленной (убихинон), частично восстановленный (семихинон или убисемихинон) и полностью восстановленный (убихинол). Функции убихинола как переносчика электронов и антиоксиданта основаны на возможности отдавать и вновь присоединять два электрона, окисляясь до убихинона и восстанавливаясь до убихинола[1][2].
Характеристики
Так как человеческий организм способен синтезировать убихинол, то он не считается витамином[3].
Биодоступность
Известно, что коэнзим Q10 не очень хорошо усваивается организмом[4]. Поскольку убихинол имеет два дополнительных атома водорода, две его кетоногруппы превращаются в гидроксильные группы. Это приводит к увеличению полярности молекулы и является существенным фактором увеличения биодоступности убихинола. При приёме внутрь, убихинол обладает значительно большей биодоступностью, чем убихинон[5].
Однако существуют авторитетные учёные, которые оспаривают вывод о большей биодоступности убихинола. Они утверждают, что на практике убихинон (Q10) растворяется в липидных мицеллах, которые затем доставят свой груз к плазматической мембране кишечной стенки. Там мицеллы растворяются и с помощью простой диффузии молекулы попадают в клетки кишечника, а затем через лимфатические сосуды в венозную систему. Поскольку убихинол и Q10 являются окислительно-восстановительной парой и в организме могут стремительно преобразовываться друг в друга, то не совсем понятно, какое практическое значение имеет более гидрофильный по сравнению с Q10[6] убихинол для усвоения организмом.
Содержание в пищевых продуктах
Убихинол в разном количестве содержится в различных продуктах питания. Анализ ряда продуктов, обнаружил убихинол в 66 из 70 пунктов. В общей сложности он составляет 46 % от общего содержания коэнзима Q10 (в японской диете). В следующей таблице приведён пример результатов[7].
| Еда | Убихинол (мкг/г) | Убихинон (мкг/г) |
|---|---|---|
| Говядина (плечо) | 5.36 | 25 |
| Говядина (печень) | 40.1 | 0.4 |
| Свинина (плечо) | 25.4 | 19.6 |
| Свинина (бедро) | 2.63 | 11.2 |
| Курица (грудка) | 13.8 | 3.24 |
| Скумбрия | 0.52 | 10.1 |
| Тунец (консервы) | 14.6 | 0.29 |
| Жёлтохвост | 20.9 | 12.5 |
| Брокколи | 3.83 | 3.17 |
| Петрушка | 5.91 | 1.57 |
| Апельсин | 0.88 | 0.14 |
Молекулярные аспекты
Убихинол — это бензохинол, который является продуктом восстановления убихинона, известного также как коэнзимом Q10. Её хвост состоит из 10 изопреновых единиц.
Восстановление убихинона до убихинола происходит в комплексах I и II цепи переноса электрона. Цитохром-bc1-комплекс окисляет убихинол до убихинона, а НАДН-дегидрогеназный комплекс осуществляет обратную реакцию. Когда убихинол связывается с цитохром-bc-комплексом, pKa фенольной группы уменьшается настолько, что протон ионизируется и образуется фенолят-анион[8][9][10].
Семихинон образуется при потере хиноном одного протона и одного электрона в процессе дегидрирования гидрохинона с переходом его в хинон или же при добавлении одного электрона и протона к хинону. Этот радикал — важная переходная стадия восстановления убихинона в процессе дыхания[11].
Примечания
