Русская Википедия:Углеводородный радикал
Углеводоро́дный радика́л (от Шаблон:Lang-la «корень»), также углеводоро́дный оста́ток в химииШаблон:Nbsp— группа атомов, соединённая с функциональной группой молекулы. Обычно при химических реакциях радикал переходит из одного соединения в другое без изменения. Но радикал и сам может содержать функциональные группы, поэтому с его «неизменностью» нужно быть осторожным: например, аминокислота аспарагиновая кислота содержит в той части молекулы, которая в общем виде рассматривается как остаток аминокислоты, ещё одну карбоксильную группу. Часто углеводородный радикал называют просто радикал, что может вызвать путаницу с понятием свободного радикала. Некоторые углеводородные радикалы могут также являться функциональными группами, например, фенил (−C6H5), винил (−C2H3) и др. Углеводородными радикалами обычно являются остатки углеводородов, которые входят в состав многих органических соединений.
Номенклатура
Моновалентные углеводородные радикалы
Название углеводородного радикала образуется от корня названия углеводорода путём прибавления к нему суффикса -ил. Суффиксы «-ен» и «-ин» сохраняются, чтобы не потерять представление о насыщенности углеводородного радикала. В более сложных углеводородных радикалах, например, полициклических, суффикс «-ан» сохраняется[1], вероятно, ввиду большей благозвучности. Перед суффиксом «-ил» указывается порядковый номер того атома углерода от начала цепи углеродных атомов радикала, у которого есть свободная валентность — кроме случая, если свободной валентностью обладает первый атом в цепи. Нумерация цепи идёт от конца, ближайшего к свободной валентности. В случае, если в углеродной цепи с одной стороны атома со свободной(-ыми) валентностью(-ями) все атомы водорода замещены, то атом со свободными валентностями считается первым в цепи. Ранее использовался и в тривиальных названиях используется характер атома со свободной валентностью — первичный, вторичный (сек- или втор-), третичный (терц- или трет-) (см. далее). В тривиальных наименованиях используются также корни исторически сложившихся названий веществ или связанных с ними понятий. Например:
- −CH3 — метил (метан + -ил)
- −C2H5 — этил (этан + -ил)
- -CH2-CH=CH-CH3 — бут-2-енил
- Вверху изображён спиро[4.5]декан-8-ил.
- Файл:Izopropyl.png — проп-2-ил или изопропил
- -CH2-CH(CH3)2 — 2-метилпропил или изобутил
- -CH(CH3)-CH2-CH3 — бут-2-ил или сек-бутил, или втор-бутил
- −C6H5 — фенил (фен[2] + -ил)
- -CH=CH2 — винил[3]
Поливалентные углеводородные радикалы
Если радикал способен присоединиться к атому углерода с образованием двойной или тройной связи или присоединиться сразу к нескольким атомам углерода (т. е., имеет несколько свободных валентностей), он называется поливалентным (в конкретном случае — би-, тривалентным, и т. д.). Названия таких радикалов строятся путём присоединения к корню названия углеводорода суффикса «-илиден» или «-илидин» соответственно. Ранее исключениями из этого правила были метилен и метин (но не теперь); впрочем, применяются и эти названия.
l-соглашение
Поливалентные углеводородные радикалы также могут быть поименованы согласно l-соглашению. В этом случае название строится по схеме: [заместитель при атоме со свободной валентностью] — [порядковый номер атома со свободной валентностью] ln — [название углеводорода, который получился бы при образовании на месте свободных валентностей связей с атомами водорода]. n здесь — количество свободных валентностей, которыми обладает атом.
Примеры
- >CH-CH3 — этилиден
- >C6H4 — фенилиден (есть 3 изомера: «1,2-», «1,3-» и «1,4-», или орто-, мета- и пара-)
- Справа внизу показан 6-аминил-бицикло[2.2.2]окт-4-ен-2-илиден или 6-аминил-2l2-бицикло[2.2.2]окт-4-ен
Обозначение в формулах
Если не принципиально, какой углеводородный радикал находится в молекуле, то часто его обозначают просто буквой R (например, общая формула гомологического ряда спиртов — R−OH). Иногда вместо R используют символ Org. Если соединение содержит несколько разных радикалов, их обозначают R, R', R'', R4 и т. д.
Иногда необходимо разделить ароматические, гетероциклические и алкильные радикалы. Для этого вместо символа R используют:
- для алифатических (алкил) — Alk[4] или Ak[5]
- для ароматических (арил) — Ar[4][5][6]
- для гетероциклических (гетероарил) — Het[4] или Har[5]
В органической химии нередко применяют сокращенные обозначения:
- Насыщенные углеводородные радикалы:
- Метил — Me[5][6][7], например, метанол MeOH
- Этил — Et[5][6][7], например, диэтиловый эфир Et2O
- Пропил — Pr[5][6][7], например, (N,N-дипропил)-аминопропан (трипропиламин)
- Изопропил — i-Pr[5], например, изопропилбензол
- Бутил — Bu[5][6][7]
- трет-бутил — t-Bu[5]
- Пентил — Pe[5][7]
- Гексил — Hx[5][7]
- Гептил — Hp[7]
- Октил — Oc[5][7]
- Нонил — Nn[7]
- Ненасыщенные углеводородные радикалы:
- Циклические углеводородные радикалы (циклоалкилы):
- Адамантил — Ad[8] или Adm[5]
- Циклогексил — Cy[6]
- Циклопентадиенил — Cp[6][8]
- Ароматические углеводородные радикалы (арилы):
- Полициклические ароматические углеводородные радикалы (полициклические арилы):
- Антраценил — An[5]
- Пиренил — Pyr[5]
- Периленил — Per[5]
- Тетраценил — Tet[5]
- Нафтил — Nh[5]
- Гетероциклические углеводородные радикалы (гетероарилы):
- Сульфонилы:
- Метилсульфонил (мезил) — Ms[6]
- Толилсульфонил (тозил) — Ts[4][6][8] или Tos
- Трифлил (то есть, трифторметилсульфонил <chem>-SO_2-CF_3</chem>) — Tf[4][6][8]
- Карбонилы:
Иногда между обозначением характера радикала (t, i, s и др.) и остальной частью названия дефис не ставят: iPr, tBu[7]. Обозначения характера радикала принято писать курсивом.
Структурные формулы некоторых примеров изображены здесь:
-
-
Бензил
-
Бензоил
-
Трифторсульфонил
Применение
Тривиальные, не номенклатурные названия многих органических соединений состоят из названия углеводородного радикала и названия атомов или групп атомов, замещающих водород, например: СН3Сl — хлористый метил, C2H5Br — бромистый этил и т. д.
Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода
Тривиальные названия радикалов, как уже сказано выше, часто основаны на характере атомов углерода в радикале. Характер атома определяется так: первичный атом связан с одним атомом углерода, вторичный — с двумя и т. д. При названии радикалов используются латинские (sec-, tert-) или русские (втор-, трет-) приставки. Первичные атомы никак не обозначаются. Если на самом конце радикала есть третичный атом, добавляют приставку изо-. Радикалы с четверичными атомами имеют приставку нео-. Разделение атомов углерода по таким критериям крайне важно при определении стабильности реагирующих органических частиц (карбкатионов, карбанионов и радикалов). Иногда этот признак обозначают символами 10, 20, 30 и 40 соответственно.
Примечания
См. также
- ↑ Шаблон:Cite web
- ↑ Старое название бензола — «фен» (греч. phainō — освещаю)
- ↑ От лат. vinum (vini) — вино; винил генетически связан с винным спиртом — этанолом C2H5OH
- ↑ 4,00 4,01 4,02 4,03 4,04 4,05 4,06 4,07 4,08 4,09 4,10 Шаблон:Статья
- ↑ 5,00 5,01 5,02 5,03 5,04 5,05 5,06 5,07 5,08 5,09 5,10 5,11 5,12 5,13 5,14 5,15 5,16 5,17 5,18 5,19 5,20 5,21 5,22 5,23 Шаблон:Книга
- ↑ 6,00 6,01 6,02 6,03 6,04 6,05 6,06 6,07 6,08 6,09 6,10 6,11 6,12 6,13 6,14 6,15 6,16 6,17 Шаблон:Cite web
- ↑ 7,00 7,01 7,02 7,03 7,04 7,05 7,06 7,07 7,08 7,09 7,10 7,11 7,12 7,13 Шаблон:Cite web
- ↑ 8,0 8,1 8,2 8,3 8,4 8,5 8,6 8,7 8,8 Шаблон:Книга
