Первыми, кто использовал эту дорогу, были кельты. Их дорога проходила между городами Кентербери и Сент-Олбанс.
Позже римляне проложили дорогу между Дувром и Лондоном, описываемую в Antonini Itinerarium как дорога Inter III. Также была проложена большая дорога от Адрианова Вала, проходящая через Вирокониум (теперь Роксетер), Летоцетум (теперь Шаблон:Iw), Мандуэсседум (теперь Манчестер), Венонис (теперь Хай-Кросс), Лактодорум (теперь Тоустер)[1], Стоуни Стратфорд, Магиовиниум (теперь Фенни-Стратфорд), современный Милтон-Кинс, Дурокобривис (теперь Данстейбл), Веруламий (теперь Сент-Олбанс) до Лондона, включая в себя старую кентскую дорогу. Эта дорога получила официальное название Inter II. Другая часть дороги Inter II связала Рокстер с Честером и северным Уэльсом. Однако уже тогда считалось, что Уотлинг-стрит идёт от Дувра до Рокстера.
Название „Wæcelinga Stræt“, данное дороге англосаксами, которое позже переродилось в „Watling street“, можно перевести как «Дорога для чужих людей». Слово „Wæcel“ в их языке значило «чужой», «иностранец», и здесь упоминается для обозначения жителей Уэльса. Таким образом, изначально название Уотлинг-стрит было дано части дороги, шедшей от Лондона на северо-запад. От Кентербери до Лимпна (Леманиса), на протяжении 12 миль, дорога была вымощена булыжником.
В 61 году в стороне от дороги, предположительно в графстве Шропшир, произошла знаменитая битва между войсками римского военачальника Гая Светония Паулина и восставшими кельтами королевы Боудикки, после которой восстание было подавлено.
В настоящее время Уотлинг-стрит состоит из двух трасс: Шаблон:Iw из Дувра до Лондона и Шаблон:Iw из Лондона до Рокстера. Большая часть мощеной римлянами дороги от Кентербери используется и сейчас в качестве дороги B2068, соединяющей город с Шаблон:Iw.
