Русская Википедия:Этан

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Эта́н (от Шаблон:Lang-la, химическая формула — C₂H₆ или H₃C—CH₃) — органическое соединение, относящееся к классу предельных углеводородов — алканов.

При стандартных условиях этан — это газ без цвета и запаха.

Строение

Файл:Ethane-staggered-CRC-MW-dimensions-2D.png

Параметры молекулы этана

Файл:Cofórmeros de etano-ru.svg

Конформации этана

Молекула этана имеет тетраэдрическое строение: атомы углерода являются sp³-гибридными. Связь C-C образована перекрыванием sp³-гибридных орбиталей, а связь C-H — перекрыванием sp³-гибридной орбитали углерода и s-орбитали водорода. Длина связи C-C равна 1,54 Å, а длина связи C-H равна 1,095 Å.

Поскольку С-С-связь в этане одинарная, вокруг неё возможно свободное вращение атомов водорода метильных групп. При вращении возникают различные пространственные формы молекулы этана, которые называются конформациями. Конформации принято изображать в виде перспективного изображения (такие изображения иногда называют «лесопильными козлами») либо в виде проекций Ньюмена.

Число конформаций для этана бесконечно для всевозможных углов скручивания, однако обычно принято рассматривать две крайние конформации:

• заслонённую, в которой атомы водорода максимально сближены в пространстве;
• и заторможенную, в которой атомы водорода максимально удалены.

Файл:Ethane conformations and relative energies-ru.svg

Энергия молекулы этана в зависимости от угла конформации

Заслонённая конформация имеет наибольшую энергию из всех конформаций, а заторможенная — наименьшую, то есть является наиболее энергетически выгодной и, следовательно, более устойчивой. Разница энергии между этими конформациями равна 2,9 ккал/моль (~12 кДж/моль). Считается, что это число отражает торсионное напряжение в менее выгодной заслонённой конформации. Если разделить эту энергию на три взаимодействия между парами атомов водорода, то энергия торсионного взаимодействия двух атомов водорода составит примерно 1 ккал/моль.

По значению 2,9 ккал/моль из уравнения Гиббса можно вычислить константу равновесия между двумя конформациями этана. При температуре 25 °С значительно преобладает заторможенная конформация: 99 % молекул этана находятся в этой конформации и лишь 1 % — в заслонённой.

Энергии крайних и промежуточных конформаций принято представлять в виде циклических графиков, где по оси абсцисс отложен торсионный угол, а по оси ординат — энергия.

Физические свойства

Этан при н. у. — бесцветный газ, без запаха и вкуса. Молярная масса 30,07. Температура плавления −183,23 °C, температура кипения −88,63 °C. Плотность ρ_газ. 0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³ (при нормальных условиях), ρ_жидк. 561 кг/м³ (при температуре −100 °C). Давление паров при 0 °C 2,379 МПа. Растворимость в воде 4,7 мл в 100 мл (при 20 °C), в этаноле 46 мл в 100 мл (при 0 °C), хорошо растворяется в углеводородах. Точка вспышки этана −187,8 °C, температура самовоспламенения 595 °C. Этан образует с воздухом взрывоопасные смеси при содержании 5—15 об. % (при 20 °C). Октановое число 120,3Шаблон:SfnШаблон:Sfn.

Химические свойства

Этан вступает в типичные реакции алканов, прежде всего реакции замещения, проходящие по свободнорадикальному механизму. Среди основных химических свойств этана можно выделить:

1. Термическое дегидрирование при 550—650 °C с образованием этилена:

<math>\mathrm{C_2H_6~\xrightarrow[] {t}~C_2H_4 + H_2\uparrow}.</math>

Дальнейшее дегидрирование выше 800 °C, приводящее к ацетилену (в этой реакции также получаются бензол и сажа);

2. Хлорирование при 300—450 °C с образованием этилхлорида:

<math>\mathrm{C_2H_6 + Cl_2~\xrightarrow[] {hv}~C_2H_5Cl + HCl}.</math>

3. Нитрование в газовой фазе с образованием смеси нитроэтана и нитрометана (3:1)Шаблон:Sfn:

<math>\mathrm{C_2H_6 + HNO_3~\xrightarrow[] {t}~C_2H_5NO_2 + H_2O}.</math>

4. Галогенирование этана происходит по свободнорадикальному механизму. Например реакция с элементарным хлором:

<chem>C2H5. +\ Cl2 -> C2H5Cl\ +\ Cl.</chem>,

<chem>Cl. +\ C2H6 -> C2H5.\ + HCl</chem>.

Получение

В промышленности

В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объёму. Концентрация этана в ископаемых углеводородах существенно зависит от месторождения. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьём для получения этиленаШаблон:Sfn.

Также этан получают при гидрокрекинге углеводородов и ожижении углейШаблон:Sfn.

В лабораторных условиях

В 1848 году Кольбе и Франкленд впервые синтетически получили этан, обработав пропионитрил металлическим калием. В 1849 году они получили этот газ электролизом ацетата калия и действием цинка и воды на иодэтанШаблон:Sfn.

В лабораторных условиях, этан получают следующими способами:

1. Взаимодействием металлического натрия и иодметана (реакция Вюрца):

<math>\mathrm{2CH_3I + 2Na~\rightarrow~C_2H_6 + 2NaI}.</math>

2. Электролизом раствора ацетата натрия:

<math>\mathrm{CH_3COO^- - e^-~\rightarrow~CH_3COO\cdot~\rightarrow~CH_3\cdot + CO_2};</math>

<math>\mathrm{2CH_3\cdot \rightarrow C_2H_6}.</math>

3. Взаимодействием пропионата натрия с щёлочью:

<math>\mathrm{C_2H_5COONa + NaOH~\rightarrow~C_2H_6 + Na_2CO_3}.</math>

4. Взаимодействием этилбромида с металлическим магнием, и последующим гидролизом образовавшегося реактива Гриньяра:

<math>\mathrm{C_2H_5Br + Mg~\rightarrow~C_2H_5MgBr};</math>

<math>\mathrm{C_2H_5MgBr + H_2O~\rightarrow~C_2H_6 + MgOHBr}.</math>

5. Гидрированием этилена (катализатор — палладий (Pd)) или ацетилена (в присутствии никеля Ренея)Шаблон:Sfn:

<math>\mathrm{C_2H_4 + H_2~\rightarrow~C_2H_6};</math>

<math>\mathrm{HC \equiv CH + 2H_2~\rightarrow~C_2H_6}.</math>

Применение

Основное использование этана в промышленности — получение этилена методом парового крекинга. Именно из этилена далее получают важные промышленные продукты, однако в целях экономии разрабатываются методы превращения в них самого этана. Однако ни один из проектов пока не прошёл пилотную стадию. Проблемы в этой области связаны с низкой селективностью реакций. Одним из перспективных направлений является синтез винилхлорида напрямую из этана. Также применяется превращение этана в уксусную кислоту. Термическим хлорированием этана в различных условиях получают хлорэтан, 1,1-дихлорэтан и 1,1,1-трихлорэтанШаблон:Sfn.

Физиологическое действие

Этан обладает слабым наркотическим действием (наркотическое действие ослаблено низкой растворимостью в жидкостях организма). Класс опасности — четвёртый. В концентрациях 2—5 об. % он вызывает одышку, в умеренных концентрациях — головные боли, сонливость, головокружение, повышенное слюноотделение, рвоту и потерю сознания из-за недостатка кислорода. В высоких концентрациях этан может вызвать сердечную аритмию, остановку сердца и остановку дыхания. При постоянном контакте может возникнуть дерматит. Сообщается, что при 15—19 об. % этан вызывает повышение чувствительности миокарда к катехоламинамШаблон:Sfn.

Интересные факты

Предположительно, на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур (—180 °C) существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси.

Литература

• Шаблон:ХЭ
• Шаблон:Статья
• Шаблон:Публикация
• Шаблон:ВТ-ЭСБЕ

Внешние ссылки