Русская Википедия:2,5-Дигидроксибензойная кислота

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота) — одноосновная ароматическая карбоновая кислота, находит своё применение в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии. Производное бензойной кислоты.

Свойства

Хорошо растворима в этаноле и эфире, умеренно в хлороформе и воде (0,83г (0°C),2,2г (25°C)), не растворима в бензоле. pKa1=2,97 (25°C, вода), pKa2=10,5 (25°C, вода)

Синтез

Способы получения гентизиновой кислоты:

- карбоксилированием гидрохинона под давлением в присутствии карбоната и сульфида калия

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

- окисление салициловой кислоты персульфатами

- 4-ступенчатый синтез из диацетилгидрохинона.[1]

- гидролизом 5-бромсалициловой кислоты щелочью в присутствии порошка меди при нагревании.

- диазотирование 5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.

Биологическая роль

Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизации ацетилсалициловой кислоты, обеспечивая её жаропонижающий эффект. Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиями.[2]

Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотиками.[3]

Примечания

Шаблон:Reflist

Ссылки

Шаблон:Organic-compound-stub