Русская Википедия:2-Метилпентан

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Шаблон:Вещество 2-Метилпента́н, изогекса́н, диметилпропилмета́н — химическое органическое соединение из группы алифатических предельных углеводородов, один из изомеров гексана.

Нахождение в природе

2-метилпентан в заметных количествах присутствует в нефти.

Получение

Соединение может быть получено каталитической изомеризацией из н-гексана.

Химические свойства

По химическим свойствам 2-метилпентан является типичным предельным углеводородом, для него характерны такие реакции, как сульфоокисление, сульфохлорирование, галогенирование, нитрование, дегидрирование в присутствии катализаторов и окисление (горение).

Присоединение радикалов легче происходит в положении 2, так, при нитровании, галогенировании в основном получаются 2-метил-2-нитропентан, или, в случае бромирования 2-метил-2-бромпентан, но при этих реакциях также образуется смесь других изомеров с разной степенью замещения атомов водорода.

На никелевом катализаторе при нагреве возможна реакция дегидроциклизации с образованием метилциклопентана.

Уравнение полного окисления 2-метилпентана кислородом:

<chem>2 C6H14 + 19 O2 -> 12 CO2 + 14 H2O</chem>.

Физические свойства

2-метилпентан — легковоспламеняющаяся, летучая, бесцветная жидкость со слабым специфическим запахом бензина.

Согласно уравнению Антуана давление насыщенного пара вещества может быть вычислено по формуле, <math>A = 3{,}9640;</math> <math>B = 1135{,}41;</math> <math>C = -46{,}578:</math>

<math>\log_{10}P = A - \frac{B}{T + C},</math>

где <math>P</math> — давление насыщенного пара, выраженное в барах,

<math>T</math> — температура в кельвинах,

Приведённая формула даёт хорошую точность в диапазоне температур от 286 до 334 К.

Температурную зависимость теплоты парообразования <math>\Delta_VH^0</math> в диапазоне температур от 298 K до 333 K можно рассчитать по уравнению:

<math>\Delta_VH^0 - A e^{-\beta T_r}(1 - T_r)^\beta,</math>

где <math>\Delta_VH^0</math> выражена в кДж/моль,

<math>T_r = T/T_C</math> — приведённая температура,

<math>A = 45{,}25</math> кДж/моль, <math>\beta = 0{,}2739</math> и <math>T_C = 497{,}5</math> К.

Октановое число 2-метилпентана 66.

Хроматографический индекс удерживания Ковача 569,5 (при 35 °С).

Файл:Давление насыщенного пара 2-метилпентана в зависимости от теипературы.svg

Давление насыщенного пара 2-метилпентана в зависимости от температуры.svg

Файл:Enthalpy of evaporation 2-methylpentane-ru.svg

Теплота кипения 2-метилпентана в зависимости от температуры

Термодинамические свойства

Наиболее важные термодинамические свойства перечислены в таблице:

Термодинамические свойства 2-метилпентана

Свойство	Обозначение	Значение
Энтальпия образования	<math>\Delta_fH^0_{\text{газ}}</math>	−174,3 кДж/моль
Теплота сгорания	<math>\Delta_cH^0_{\text{газ}}</math>	−4157,7 кДж/моль
Теплоёмкость	<math>c_p</math>	194,19 Дж/(моль·K) (25 °C) (жидкость)
Удельная теплота плавления	<math>\Delta_fH^0</math>	6,27 кДж/моль (при температуре плавления)
Удельная теплота испарения	<math>\Delta_fS^0</math>	53,43 кДж/моль (при температуре кипения)
Теплота кипения	<math>\Delta_vH^0</math>	27,79 кДж/моль (при температуре кипения и при нормальном давлении) 30,1 кДж/моль (при 25 °C)
Критическая температура	<math>T_C</math>	224,5 °C
Критическое давление	<math>P_C</math>	30,4 бар
Критический объём	<math>V_C</math>	0,368 л/моль
Критическая плотность	<math>\rho_C</math>	2,72 моль/л

Применение

2-метилпентан используется в качестве растворителя и содержится в чистящих средствах.

Соединение также используется в качестве эталонного вещества в cпектроскопии и хроматографии.

Физиологическое действие и опасность

2-метилпентан обладает наркотическим и общеядовитым действием. По степени воздействия на организм он относится к токсичным малоопасным веществам (4-ого класса опасности). ПДК для промышленных помещений составляет 300 мг/м³ (для близкого по физиологическому действию вещества — н-гексана). При длительном вдыхании паров вещества возможно наркотическое опьянение, раздражение глаз, сонливость, угнетение центральной нервной системы. Хроническое отравление может вызвать паралич конечностей.

По нормам ACGIH среднесменная предельная концентрация 0,05 об. % или 1760 мг/м³. Максимальная разовая концентрация: при воздействии не более 15 минут, не чаще 4 раз в смену: 0,1 об. % или 3500 мг/м³(ACGIH 1993—1994).

Жидкость пожароопасная и легко воспламеняемая. Пары тяжелее воздуха и стелются по нижней части помещений.

Смесь паров с воздухом взрывоопасна, концентрационные пределы взрываемости от 1 до 7 об. %. Температура вспышки -22 °C, температура самовоспламенения: 240 °C.

См. также

• Гексан

Литература

• CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 95 ed. — CRC Press, 2014. — P. 3—384.
• Seidell A. Solubilities of organic compounds. — 3ed., vol. 2. — New York: D. Van Nostrand Company, 1941. — P. 459—460.
• Yalkowsky S. H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. — CRC Press, 2003. — P. 322.
• Оболенцев Р. Д. Физические константы углеводородов жидких топлив и масел. — 2 изд. — М.—Л.: ГНТИНГТЛ, 1953. — С. 8—9.
• Свойства органических соединений: Справочник. — Под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984. — С. 266—267.
• Справочник химика. — Т. 2. — Л.—М.: Химия, 1964. — С. 864—865.
• Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов. — М.: ГНТИНГТЛ, 1960. — С. 22—23.